الباب الخامس: الكيمياء العضوية
مقدمة الكيمياء العضوية
Organic intro — OCR + classifier + SVG.
اضغط أي أداة — لتوليد اختبارات وفلاش كارد وملخصات وتجارب من الدرس تفاعلياً
Organic intro — OCR + classifier + SVG.
- ✓يقارن المركبات العضوية وغير العضوية
- ✓يميز الصيغ الجزيئية والبنائية والمشابهة الجزيئية
- ✓يجرى تجربة الكشف عن C و H بـ CuO
- ✓يصنف الهيدروكربونات إلى أنواعها
برزيليوس: العضوية تتكون داخل خلايا الكائنات الحية
❌ لا تُحضَّر في المختبر
التعريف حسب البنية لا المصدر
✅ ملايين المركبات في المختبرات
عضوي: > ١٠ مليون · غير عضوي: < ٠.٥ مليون
قدرة ذرات الكربون على الارتباط مع نفسها أو مع غيرها بطرق عديدة — روابط أحادية · ثنائية · ثلاثية · سلاسل مستمرة · متفرعة · حلقات.
سلسلة مشبعة
ألكينات
نوع وعدد ذرات كل عنصر — لا تبين طريقة الارتباط
تبين الروابط التساهمية بين الذرات — كل رابطة = تكافؤ واحد
تدريب — وضّح الصيغ البنائية:
CH₄O → H–C–O–H (methanol) · C₂H₂ → H–C≡C–H · C₂H₄ → H₂C=CH₂ · C₂H₄Cl₂ → Cl–CH₂–CH₂–Cl
CH₃–CH₂–OH
روابط O–H · تفاعلات كحول
CH₃–O–CH₃
إيther · خواص مختلفة
⚠️ الصيغ البنائية مسطّحة على الورق — الجزيء في الواقع مجسّم ثلاثي الأبعاد. استخدم النماذج الجزيئية (كرات بلاستيكية بألوان وأحجام).
سلسلة مستقيمة
2-methylbutane · متفرع
2,2-dimethylpropane · متفرع
ثلاثة متشكلات لنفس الصيغة C₅H₁₂ — يفضل رسمها بالنماذج الجزيئية.
المركب العضوي يحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين.
مفتوحة السلسلة
C + H فقط
حلقية
«عضوي = من كائن حي فقط»
التعريف حسب تركيب C لا المصدر
الصيغة الجزيئية = الصيغة البنائية
CH₄O واحدة · بنائية مختلفة (CH₃OH vs CH₃OCH₃)
يوضِّح الجدول الآتي أمثلة للهيدروكربونات الأليفاتية والأروماتية.
عندما تكون جميع الروابط بين ذرات الكربون والهيدروجين روابط تساهُمية أحادية، يكون الهيدروكربون
يوضِّح الجدول الآتي بعض الأمثلة على الألكانات.
يُمكن أن تكون الهيدروكربونات غير مشبَّعة أيضًا، وهو ما يعني أن الجزيء يحتوي على رابطة
يوضِّح الجدول الآتي أمثلة على الألكينات.
الألكاينات نوع آخَر من الهيدروكربونات غير المشبَّعة. فهي تحتوي على رابطة كربون-كربون ثلاثية
فيما يأتي بعض الأمثلة على الألكاينات.
مثال ٢: حساب عدد ذرات الهيدروجين في ألكان
يحتوي أبسط ألكان على ذرة كربون واحدة فقط. وباستخدام الصيغة العامَّة؛ حيث 𝑛 = 1، نجد أن هذا الألكان يجب أن يحتوي على أربع ذرات هيدروجين. ويُمكن تمثيل الألكان باستخدام الصيغة
الصيغة الجزيئية
يحتوي أكبر ألكان على ذرتَيْ كربون. وباستخدام الصيغة العامَّة؛ حيث 𝑛 = 2، نجد أن هذا الألكان يجب أن يحتوي على ست
يُمكننا تسمية كلِّ ألكان باسم يُشير إلى عدد ذرات الكربون في البنية.
يمثِّل الإيثان ألكانًا مستقيم السلسلة (ـان) يحتوي على ذرتَيْ كربون (إيثـ). والبيوتان ألكان مستقيم السلسلة
هذا يعني أنه ليس لدينا أسماء لألكانات تحتوي على ذرة كربون واحدة، وثلاث ذرات، وست
عندما يحتوي ألكان على أربع ذرات كربون،
تُمثِّل كلُّ بنية من هاتين البنيتين المُمكنتين متشاكِلًا بنائيًّا لـ C H 4 1 0. والمتشاكِلات البنائية جزيئات لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكنها تختلف في
لاحِظ أن الصيغة التوضيحية تمثِّل الجزيئات في صورة مسطَّحة بزوايا قياسها 9 0 ∘ بين ذرات الكربون والهيدروجين. وفي الواقع، تكون هذه الجزيئات ثلاثية الأبعاد، ويقترب قياس الزاوية بين ذرات الكربون والهيدروجين
مثال ٤: تحديد الصيغة العامَّة لمركَّب من الصيغة التوضيحية
ما الصيغة العامَّة لمجموعة المُركَّبات التي تنتمي إليها الصيغة التوضيحية الآتية؟
بالنظر إلى الصيغة التوضيحية، يُمكننا ملاحَظة أن ذرتين من ذرات الكربون مرتبطتان معًا
يمثِّل كلُّ خطٍّ في الصيغة التوضيحية إلكترونين مُشترَكين. إذن ثلاثة خطوط تمثِّل ست
لنتناول مرَّة أخرى البيوتان. الصيغة البنائية للبيوتان هي C H C H C H C H 3 2 2 3. لاحِظ أن الوحدة C H 2 تكرَّرت
لنتدرَّب على كتابة الصِّيَغ التوضيحية والبنائية والمكثَّفة للهكسان. علينا أن نعرف أولًا أن
عند محاولة تحديد عدد المُتشاكِلات البنائية، عليك الانتباه جيدًا لكيلا تحسب الجزيئات المتطابقة! وعلى الرغم من أن هذا قد يبدو واضحًا، فتذكَّر أنه يُمكن للروابط الأحادية الدوران. وهذه الروابط التي تدور قد تجعل الجزيئات تبدو مختلفة، رغم أنها في الواقع متماثِلة. موضَّح فيما يأتي بنيتان ممثَّلتان بالصيغة التوضيحية في الأعلى، ونموذج ثلاثي الأبعاد في الأسفل. كلتا البنيتين للبيوتان، لكن كلًّا منهما ليس مُتشاكِلًا للآخَر.
عليك ألَّا تنسى أيضًا أن الجزيء الذي يدور قد يبدو مختلفًا بعض الشيء. فالجزيئات الأربعة الآتية ليست مُتشاكِلات بعضها لبعض. وإنما هي في الحقيقة جزيء واحد هو 2-ميثيل بيوتان.
أسئلة تطبيقية
٠ / ٦Wöhler 1828:
مشابهة جزيئية:
تعكر الجير يدل على:
عضوي vs غير عضوي — ذوبان:
الكيمياء العضوية تدرس:
نسبة عضوي:غير عضوي ≈