الباب الخامس: الكيمياء العضوية
الهيدروكربونات الحلقية والبنزين العطري
Benzene — OCR + ring widget + SVG story.
اضغط أي أداة — لتوليد اختبارات وفلاش كارد وملخصات وتجارب من الدرس تفاعلياً
Benzene — OCR + ring widget + SVG story.
- ✓يحضّر البنزين ويسمّي مشتقاته o/m/p
- ✓يميز تفاعلات الإضافة والإحلال للبنزين
- ✓يشرح Friedel-Crafts والنيترة وTNT
| طاقة الربط KJ/mol | الرابطة |
|---|---|
| 201 | N - O |
| 358 | C - O |
| 941 | N - N |
لماذا البنزين يفضل الإحلال على الإضافة رغم وجود روابط مزدوجة؟
تقطير جاف لbenzoate الصوديوم مع الجير الصودي — كتحضير الميثان.
R− · OH− · NH₂− · X−
CHO · COOH · NO₂
رائحة مميزة · يشتعل بدخان أسود (نسبة C عالية).
الهلجنة UV → سداسي halohexane · γ-HCH (مبيد) (مبيد).
مركبات polynitro متفجرة — وقود ذاتي C + مؤكسد O في N−O ضعيف vs C=O و N≡N قوي.
تحضير TNT من toluene + nitrating mixture 1:1.
موضَّح فيما يلي تفاعل كلورة أحادية للبنزين:
ومن الممكن أن تُنتِج التفاعلات الأخرى مع الكلور مركبات عديد الكلوروبنزين، مثل ثنائي كلورو بنزين وثلاثي كلورو بنزين.
فيما يلي معادلة التفاعل المكافئة للبرومة الأحادية للبنزين:
تُعَد تفاعلات استبدال الألكيل نوعًا من تفاعل الألكلة. في هذه الحالة، يكتسب البنزين مجموعات ألكيل تحل محل ذرات الهيدروجين. يُعرَف التولوين أيضًا باسم ميثيل البنزين، وهو ألكيل بنزين شائع يُستخدم مذيبًا ومادةً وسيطة في إنتاج نواتج أخرى، مثل ثلاثي نيترو تولوين (TNT).
يُوجَد العديد من الخيارات للمتفاعلات والعوامل الحفَّازة لألكلة فريدل كرافتس. أحد الأشكال المتنوِّعة هو ألكلة فريدل كرافتس للبنزين من خلال التفاعل مع أي كلورو ألكان، ويحفِّزه كلوريد الحديد الثلاثي:
يتفاعل الكلورو ألكان ( R C l ) مع البنزين، ويحفِّز هذا التفاعل كلوريد الحديد الثلاثي ( F e C l 3 ). يُشبه الناتج البنزين، لكن مع استبدال إحدى ذرات الهيدروجين بمجموعة ألكيل R. عند الظروف المناسبة، يمكن أن تحدث عدة تفاعلات ألكلة.
موضَّح فيما يلي تفاعل النيترة الأحادية للبنزين:
يمكن إجراء تفاعلات إضافية مع حمض النيتريك، وهو ما يُنتج عديد النيترو بنزين، لكن كلما زادت مجموعات النيترو المقترنة بالبنزين، قلَّ نشاطه حيال المزيد من النيترة.
موضَّح فيما يلي سلفنة أحادية للبنزين:
في حالة السلفنة، تكون المادة المحِبَّة للإلكترونات هي ثالث أكسيد الكبريت ( S O 3 )، التي تتكوَّن بكميات صغيرة في حمض الكبريتيك المركَّز.
يوضِّح التفاعل الآتي هدرجة متتالية للبنزين:
تُجرى هذه التفاعلات باستخدام عوامل حفَّازة هي النيكل أو البالاديوم أو البلاتين، ودرجات حرارة وضغط معتدلَيْن. الحد الأدنى المطلوب لدرجة الحرارة هو ∼ 7 0 ∘ C، لكن عادةً ما تُجرى التفاعلات عند 1 5 0 ∘ C - 1 9 0 ∘ C.
فيما يلي عملية هدرجة كاملة للبنزين:
مثال ٣: توقُّع ناتج هدرجة البنزين في وجود كمية فائضة من الهيدروجين
من الناحية النظرية، يمكننا هلجنة البنزين بصورة متتالية باستخدام أي هالوجين:
لكن كما هي الحال في تفاعل الاستبدال، فإن التفاعلات التي تتضمَّن الفلور أو اليود غير عملية، بسبب النشاط الشديد للغاية للفلور والنشاط المنخفض للغاية لليود (ويحدث ذلك على الأقل عند عدم تضمين متفاعلات أخرى).
فيما يلي كلورة كاملة للبنزين بالإضافة:
وفيما يلي برومة كاملة للبنزين بالإضافة:
وفيما يلي برومة كاملة للبنزين بالإضافة:
النقاط الرئيسية
أسئلة تطبيقية
٠ / ٦NO₂ directing:
CH₃ directing:
RX + AlCl₃:
غليان C₆H₆:
TNT from:
C₆H₅− group: