الباب الخامس: الكيمياء العضوية
الأوليفينات (الألكينات)
Alkenes — OCR + addition + SVG.
اضغط أي أداة — لتوليد اختبارات وفلاش كارد وملخصات وتجارب من الدرس تفاعلياً
Alkenes — OCR + addition + SVG.
- ✓يشرح الألكينات CₙH₂ₙ والرابطة Π
- ✓يحضّر الإيثين من الإيثانول
- ✓يطبّق اختبار Br₂ وBaeyer
- ✓يربط البلمرة بـ PE · PP · PVC
لماذا تُضاف مادة الأساسية المانعة لتجمد المياه في مبردات السيارات؟ ما علاقتها بالألكينات؟
CₙH₂ₙ₊₂
🔗 مشبع
CₙH₂ₙ
═ غير مشبع
C₂H₆ → C₂H₄
− 2H
رابطة قوية
محور التداخل
ضعيفة · سهلة الكسر
تفسر نشاط الألكينات
الرابطة المزدوجة = σ + Π. عند الإضافة تنكسر Π وتبقى σ فقط → مركب مشبّع. لذا الألكينات أكثر نشاطاً من الألكانات.
الإيثيلين — الاسم الشائع للإيثين C₂H₄ — يُحضَّر بانتزاع الماء من الكحول الإيثيلي بـ حمض الكبريتيك المركز الساخن ~180°C (جهاز كالمبين).
المركبات الأولى
C₂–C₄
5–15 ذرة كربون
سلسلة أعلى
تفاعل طارد للحرارة
CO₂ + H₂O + Energy
CH₂=CH₂
رابطة Π
CH₃-CH₃
مشبّع
كل رابطة Π تحتاج مول H₂ واحد لكسرها.
Br₂ في CCl₄ — لون أحمر-بني
رج مع إيثين → يزول اللون · 1,2-ثنائي برومو إيثان عديم اللون
اختبار هام للكشف عن الألكينات غير المشبعة — الألكانات لا تزيل لون Br₂.
ألكين متماثل: H و Br يضافان لأي من ذرتي C.
ألكين غير متماثل — ماركونيكوف:
H⁺ → ذرة C الأغنى بالهيدروجين · X⁻ → C الأفقر بالهيدروجين
الماء إلكتروليت ضعيف — تركيز H⁺ ضعيف ولا يكسر Π. H₂SO₄ المركز يوفّر H⁺ اللازم.
عوامل مؤكسدة: H₂O₂ أو KMnO₄ قلوي بنفسجي. يزول اللون → اختبار الرابطة المزدوجة.
إيثيلين جليكول — المادة الأساسية مانعة للتجمد في مبردات السيارات. يرتبط بـ H₂O بروابط هيدروجينية فيمنع تكوّن بلورات ثلج 🧊.
MW البولي إيثيلين ≈ 30000 vs إيثين = 28 · البلمرة بالتكاثف (مونومران مختلفان + فقد H₂O) — لاحقاً.
HBr يضاف Br إلى C الأغنى بالـ H
ماركونيكوف: H⁺ → C الأغنى · Br⁻ → C الأفقر
يُعَد الإيثين (الإيثيلين) أبسط الألكينات؛ فهو يحتوي على ذرتي كربون فقط وأربع ذرات هيدروجين. وجزيئات الإيثين تحتوي على أربع روابط
الإيثين هو أول عنصر في السلسلة المتجانسة للألكينات المستقيمة السلسلة الأحادية غير المشبعة،
مركبات الألكينات الأحادية غير المشبعة جزيئات هيدروكربونية تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة بين
يُوجَد العديد من الألكينات الأحادية غير المشبعة الأكبر من الإيثين أو البروبين، وبعض هذه
ليس من السهل دائمًا تسمية الألكينات؛ لأن علينا أحيانًا تحديد موضع الرابطة المزدوجة C C. يوضِّح الشكل الآتي أن 1-بيوتين يحتوي على الرابطة المزدوجة C C بين ذرتي الكربون الأولى والثانية، وأن 2-بيوتين يحتوي على
يجب تحديد مكان الرابطة المزدوجة C C عندما لا يكون مكانها
يمكن فهم العلاقة بين الخواص الفيزيائية للألكينات وطول سلسلتها إذا فكرنا في قوى التشتت في
قوى التشتُّت
قوى التشتُّت هي التجاذبات الكهروستاتيكية التي تقع بين الطرف الموجب لجزيء ما والطرف السالب
تكُون قوى التشتُّت أقوى عندما تكون هناك مساحة سطح أكبر للتلامس بين الهيدروكربونات المتجاورة.
نحصل على الألكينات عادةً من خلال عملية التكسير الحراري الحفزي. تَستخدِم عملية التكسير الحرارة
مثال ٤: تذكُّر العملية التي يمكن استخدامها لإنتاج جزيئات الألكينات القصيرة السلسلة من جزيئات
الإيثين مادة أولية كيميائية مهمة تُستخدَم لتصنيع بعضٍ من المذيبات الصناعية المطلوبة مثل
يمكن أيضًا أن يتفاعل الإيثين مع جزيئات أخرى غير مشبعة للحصول على بعض المواد البلاستيكية
يمكن أن يستخدم الكيميائيون أيضًا اختبار باير للتمييز بين الألكانات والألكينات. فيمكنهم أن
النقاط الرئيسية
يتَّحِد غاز الهيدروجين مع جزيء ألكين خلال تفاعُلات إضافة الهيدروجين. يَنتُج عن تفاعل الإضافة نوع واحد من الجزيئات الناتجة، وهو الهيدروكربون المشبَّع. قد يكون أبسط مثال هو التفاعُل بين الإيثين وغاز الهيدروجين الذي يَنتُج عنه الإيثان.
توضِّح المعادلة الآتية مثالًا أكثر تعقيدًا قليلًا لتفاعُل إضافة الهيدروجين. توضِّح هذه المعادلة كيف يُمكن اتِّحاد جزيئات 2-ميثيل بروبين مع جزيئات غاز الهيدروجين لتكوين ناتج من 2-ميثيل بروبان.
توضِّح المعادلة الآتية مثالًا أكثر تعقيدًا قليلًا لتفاعُل إضافة الهيدروجين. توضِّح هذه المعادلة كيف يُمكن اتِّحاد جزيئات 2-ميثيل بروبين مع جزيئات غاز الهيدروجين لتكوين ناتج من 2-ميثيل بروبان.
بوجهٍ عام، لا يتفاعَل 2-ميثيل بروبين مع الهيدروجين في ظلِّ الظروف العادية، لكنَّه سيتفاعَل مع الهيدروجين عند درجات حرارة بين 1 5 0 ∘ و 3 0 0 ∘ إذا خُلط مع عامل حفَّاز من فلز البلاتين أو فلز النيكل.
ويُمكن أيضًا أن تتَّحِد جزيئات الألكين مع متفاعِلات من غازات الهالوجين الثنائية الذرة لتكوين ناتج وحيد، وهو ألكان ثنائي الهالوجين. توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن اتِّحاد جزيئات الإيثين مع جزيئات الكلور الثنائية الذرة خلال تفاعُل الإضافة للحصول على ناتج 2،1-ثنائي كلورو إيثان.
لا يحتاج الكيميائيون إلى استخدام درجة الحرارة أو الضغط العاليين كي تتفاعَل جزيئات الألكين مع جزيئات الهالوجين. يُمكن أن تتفاعل جزيئات الألكين مع جزيئات الكلور ( C l 2 ) أو البروم ( B r 2 ) أو اليود ( I 2 ) في درجة حرارة الغرفة والضغط الجوي. يُمكن أيضًا أن تتفاعَل جزيئات الألكين مع جزيئات الفلور ( F 2 ) في درجة حرارة الغرفة والضغط الجوي، ولكن هذا التفاعُل أكثر تعقيدًا نوعًا ما، ولا يُمكن تصنيفه على أنه تفاعل إضافة بسيط.
يُمكن استخدام تفاعل البرومة لتحديد إذا ما كان يجب تصنيف مادة الهيدروكربون المجهولة باعتبارها ألكينًا أو ألكانًا. وسيحتفظ ماء البروم بلونه البرتقالي المميز إذا كان الهيدروكربون ألكانًا، وسيَختفي لونه البرتقالي المميز إذا كان الهيدروكربون ألكينًا. توضِّح معادلة التفاعل الآتية كيف يُمكن استخدام تفاعُل البرومة لتحويل متفاعِل الإيثين إلى ناتج 2،1-ثنائي برومو إيثان:
يوضِّح الشكل الآتي مثالًا لبرومة البروبين يوضِّح الفرق بين البروبين والبروبان.
يوضِّح الشكل الآتي مثالًا لبرومة البروبين يوضِّح الفرق بين البروبين والبروبان.
تُوجَد محاليل أخرى يُمكن استخدامها لاختبار وجود رابطة كربون-كربون مزدوجة. أحيانًا يَستخدِم الكيميائيون محلولًا من جزيئات البروم ورابع كلوريد الكربون ( C C l 4 ) لتحديد إذا ما كان المركَّب العُضوي المجهول يحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة. يَفقِد هذا الخليط لونه المميز البرتقالي المحمر الداكن، إذا كانت المادة العُضوية المجهولة تحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة واحدة على الأقل. ويُحافِظ الخليط على لونه المميز البرتقالي المحمر الداكن، إذا كانت المادة المجهولة لا تحتوي على أيِّ روابط كربون-كربون مزدوجة.
ماء البروم محلول برتقالي داكن يحتوي على البروم وجزيئات الماء. يَفقِد ماء البروم لونه البرتقالي المميز؛ إذْ تُستهلَك جزيئات البروم خلال تفاعُلات مع روابط الكربون-الكربون المزدوجة. سيتفاعَل ماء البروم مع عيِّنة من البروبين؛ لأن جزيئات البروبين تحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة.
توضِّح معادلة التفاعُل الآتية كيف يُمكن تفاعل جزيئات الإيثين مع محلول برمنجنات البوتاسيوم البارد المخفَّف والقلوي؛ ومع ذلك، هذا التفاعل ممكن أيضًا في ظل الظروف الحمضية. يُستخدَم الرمز [ O ] لتمثيل ذرات الأكسجين التي تُنتِجها أيونات البرمنجنات. هذا التفاعل تبسيطٌ لمسار تفاعلٍ أكثر تعقيدًا هو خارج نطاق هذا الشارح.
يوضِّح الشكل الآتي كيفية تفاعله مع الإيثين مقارنةً بكيفية عدم تفاعله مع الإيثان.
يوضِّح الشكل الآتي كيفية تفاعله مع الإيثين مقارنةً بكيفية عدم تفاعله مع الإيثان.
جزيئات الألكين موادُّ نشِطة نسبيًّا، ويُمكن أيضًا أن تتفاعَل مع جزيئات هاليد الهيدروجين لتكوين نوعٍ واحد من الجزيئات الناتجة.
توضِّح معادلة التفاعُل الآتية كيف يُمكن اتِّحاد جزيء يوديد الهيدروجين مع جزيء الإيثين لتكوين ناتج أيودو إيثان. يُضاف جزيء يوديد الهيدروجين عبر رابطة الكربون-الكربون المزدوجة.
من السهل تحديد نوع الجزيء الناتج الذي سيتكوَّن عندما يتَّحِد ألكين متماثِل صغير مع جزيء هاليد الهيدروجين، ولكن قد يكون من الصعب تحديد نوع الجزيء الناتج عندما يتفاعَل هاليد هيدروجين مع جزيء ألكين أكبر غير متماثِل. توضِّح معادلة التفاعُل الآتي كيف يتفاعَل جزيء يوديد هيدروجين واحد مع جزيء بروبين واحد لتكوين نوعين مختلفين من النواتج.
من السهل تحديد نوع الجزيء الناتج الذي سيتكوَّن عندما يتَّحِد ألكين متماثِل صغير مع جزيء هاليد الهيدروجين، ولكن قد يكون من الصعب تحديد نوع الجزيء الناتج عندما يتفاعَل هاليد هيدروجين مع جزيء ألكين أكبر غير متماثِل. توضِّح معادلة التفاعُل الآتي كيف يتفاعَل جزيء يوديد هيدروجين واحد مع جزيء بروبين واحد لتكوين نوعين مختلفين من النواتج.
يُمكن استخدام قاعدة ماركوفنيكوف لتحديد نوع الناتج الذي يتكوَّن عندما يتفاعَل جزيء هاليد هيدروجين مع جزيء ألكين غير متماثِل متوسط إلى كبير الحجم مثل البروبين أو 2-بنتين.
إن 1-بيوتين عبارة عن ألكين غير متماثِل. الألكين غير المتماثِل له رابطة كربون-كربون مزدوجة تكون أقرب إلى أحد طرفَي الجزيء من الطرف الآخَر. يُمكن أن تتفاعَل جزيئات هاليد الهيدروجين مع جزيء 1-بيوتين غير المتماثِل؛ وذلك لإنتاج أنواع مختلفة محتملة من الجزيئات الناتجة. يُمكن أن ترتبط ذرة الكلور في النهاية بأيِّ ذرة كربون من ذرتَي الكربون اللتين تحتويان على رابطة كربون-كربون مزدوجة. يُمكن استخدام قاعدة ماركوفنيكوف لتحديد نوع الجزيء الناتج الذي سيتكوَّن بشكلٍ أساسي عند اتِّحاد أيِّ جزيئات كلوريد الهيدروجين مع جزيئات 1-بيوتين غير المتماثِلة.
تنصُّ قاعدة ماركوفنيكوف على أن ذرة الهيدروجين في جزيء H O H أو H X تُضاف إلى ذرة الكربون في جزيء الألكين التي تحتوي على أكبر عدد من ذرات الهيدروجين المرتبطة بها تساهُميًّا. يُمكن استخدام قاعدة ماركوفنيكوف لتحديد أن ذرة الهيدروجين ستُضاف إلى ذرة الكربون الطرفية التي تحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة. لا بدَّ أن تُضاف ذرة الكلور إلى ذرة الكربون الأخرى التي تحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة. يُمكن استخدام هذا المنطق لتحديد أن 2-كلورو بيوتان هو الناتج الرئيسي لهذا التفاعُل الكيميائي.
يُمكن أن ترتبط ذرة الهيدروجين بذرة الكربون الثانية (2) أو الثالثة (3)؛ ومن ثَمَّ، يجب أن ترتبط ذرة الكلور بذرة الكربون الأخرى لرابطة الكربون-كربون المزدوجة. ثمَّة تفاعُلان مختلفان يُمكن أن يَحدُثا، لكن الناتج سيكون جزيء 2-كلورو بيوتان في كلتا الحالتين. يوضِّح الشكل الآتي كيف يُمكن لجزيء 2-بيوتين أن يكوِّن جزيء 2-كلورو بيوتان، دون النظر إلى كيفية اتِّحاد ذرات الهيدروجين والكلور مع رابطة الكربون-الكربون المزدوجة.
ويُمكننا استنتاج أن التفاعُل يُمكن أن يُنتِج نوعًا واحدًا فقط من جزيئات الناتج؛ لأن جزيئات 2-بيوتين متماثِلة حول رابطة الكربون-الكربون المزدوجة المركزية ( C C ).
تفاعُل الإضافة الأخير الذي سنتناوله في هذا الشارح هو الإماهة. في تفاعل الإماهة، يُضاف الماء الذي يكون على بخار عبر رابطة الكربون-الكربون المزدوجة لإنتاج كحول. توضِّح الصورة الآتية كيف يُمكن اتِّحاد الإيثين مع البخار خلال تفاعُل الإماهة لتكوين الإيثانول.
يَستخدِم الكيميائيون عاملًا حفَّازًا من حمض الفوسفوريك ( H P O 3 4 ) ودرجة حرارة وضغط عاليين لإسراع تفاعُل الإماهة وتعزيز تكوين الإيثانول الناتج.
وبالمثل، يُمكن استخدام حمض الكبريتيك ( H S O 2 4 أو H O S O H 3 ) لبدء تفاعُل إماهة غير مباشر. ويَحدُث تفاعُل الإماهة، عندما يتفاعَل جزيء ألكين مع العامل الحفَّاز حمض الكبريتيك لإنتاج مركَّب وَسِيط من كبريتات الألكيل الهيدروجينية. توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن أن تتفاعَل جزيئات الإيثين مع عامل حفَّاز من حمض الكبريتيك لتكوين مركَّب وَسِيط من كبريتات الإيثيل الهيدروجينية.
ومن ثَمَّ، يُمكن أن تتحلَّل كبريتات الإيثيل الهيدروجينية بجزيئات الماء لإنتاج ناتج مرغوب فيه أكثر، وهو الإيثانول. توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن استعادة العامل الحفَّاز حمض الكبريتيك خلال تحوُّل المركَّب الوَسِيط كبريتات الإيثيل الهيدروجينية إلى الإيثانول.
ومن ثَمَّ، يُمكن أن تتحلَّل كبريتات الإيثيل الهيدروجينية بجزيئات الماء لإنتاج ناتج مرغوب فيه أكثر، وهو الإيثانول. توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن استعادة العامل الحفَّاز حمض الكبريتيك خلال تحوُّل المركَّب الوَسِيط كبريتات الإيثيل الهيدروجينية إلى الإيثانول.
عادةً ما يكون مخطط هذا التفاعل موجزًا في صورة معادلة الخط المستقيم الأبسط والأسهل فهمًا الآتية.
عادةً ما يكون مخطط هذا التفاعل موجزًا في صورة معادلة الخط المستقيم الأبسط والأسهل فهمًا الآتية.
مثال ٤: تحديد أيُّ جزيء ناتج يتشكَّل عند تفاعل الإيثين مع الماء في وجود عامل حفَّاز من حمض الكبريتيك
On peut imaginer que ceci est un monomère :
Et que ce sont cinq monomères distincts :
Et que ce sont cinq monomères distincts :
Et que ceci est un polymère constitué de cinq monomères :
Et que ceci est un polymère constitué de cinq monomères :
Définition : Polymère
Il y a des polymères qui peuvent se former lorsque les liaisons internes des monomères changent et que les monomères se lient ensemble.
C’est ce qu’on appelle des polymères d’addition.
En outre, il existe des polymères qui se forment lorsque des morceaux de monomères se détachent et que les restes se lient entre eux.
C’est ce qu’on appelle des polymères de condensation.
Voici quelques-unes des appellations du poly(tétrafluoroéthène).
Les polymères d’addition importants comprennent :
Cependant, avec les bons catalyseurs et autres produits chimiques, des polymères stables peuvent être produits :
Nous pouvons représenter la chaîne des monomères en utilisant des cercles pour nous aider à la visualiser :
Nous pouvons représenter la chaîne des monomères en utilisant des cercles pour nous aider à la visualiser :
Alors, que se passe-t-il aux extrémités de la chaîne ? Cela dépasse le cadre de cette fiche explicative, mais cela dépend de la façon dont la polymérisation est effectuée. En règle générale, ce qui se trouve au bout d’une longue chaîne de polymère n’a pas beaucoup d’effet sur le comportement du polymère.
Voici quelques polymères d'addition couramment utilisés, avec leurs monomères et leurs utilisations courantes, ainsi que les propriétés utiles des polymères qui leur permettent d'être bien employés dans ces utilisations courantes.
Exemple 1: Identifier le monomère possible qui peut être utilisé pour fabriquer un polymère compte tenu de sa structure
Lequel des hydrocarbures halogénés suivants peut être utilisé pour le fabriquer ?
PVC est l’acronyme de p oly( v inyl c hloride) en anglais, comprenez p oly( c hlorure de v inyle). Le polychlorure de vinyle est le polymère obtenu à partir du monomère chlorure de vinyle. Vinyle est un terme utilisé pour un groupe éthényle :
Le chlorure de vinyle se compose d’un groupe vinyle lié à un atome de chlore :
Le chlorure de vinyle se compose d’un groupe vinyle lié à un atome de chlore :
Le nom IUPAC de ce produit chimique est le chloroéthène.
Nous pouvons simplifier davantage notre image et voir que les deux monomères sont alternés le long de la chaîne :
Ce type de polymère est appelé un copolymère.
Quelle est la structure correcte du polymère de condensation formé entre les deux monomères suivants ?
أسئلة تطبيقية
٠ / ٦صيغة الألكين:
Br₂ + إيثين:
تحضير C₂H₄:
PE من:
إيثيلين جليكول:
Π bond: